Родился в семье торгового служащего, ярославского мещанина Виталия Васильевича Собинова. В 1881 году поступил в гимназию. В 1888 году первое успешное выступление на гимназическом благотворительном вечере (сольная партия в хоре из оперы Вильбоа «Наташа, или Волжские разбойники»). В 1890 году, после окончания гимназии с серебряной медалью, Л. В. Собинов поступил на юридический факультет Московского университета, который окончил в 1894 году. После окончания обучения в университете стал работать помощником присяжного поверенного у известного адвоката Фёдора Никифоровича Плевако.


Собинов в роли Ленского
Во время учёбы в университете принимал участие в студенческом хоре. С осени 1892 года начал занятия вокалом в Музыкально-драматическом училище при Филармоническом обществе в Москве, в котором учился до 1897 года (педагоги — Александр Михайлович Додонов и Александра Александровна Сантагано-Горчакова). В эти же годы он выступал в итальянской оперной труппе.

В 1897 году стал солистом Большого театра. Дважды был директором Большого театра — в 1917—1918 гг. и в 1921 г.

Собинов выступал в миланском театре «Ла Скала» (1904—1906), где пел в традиционном итальянском репертуаре, выступал в Монте-Карло, Мадриде, в Лондоне, Берлине, Париже (1909).

Жил в Москве, в Камергерском переулке, № 5/7 стр. 1, кв. № 23 (на доме установлена мемориальная доска). На протяжении всей жизни Собинов постоянно выступал в камерном вокальном репертуаре, много гастролировал.

Корней Чуковский в своих воспоминаниях отмечает, что Собинов много занимался благотворительностью, в частности помогал студентам, в том числе будущему писателю Леониду Андрееву, и делал подарки различным нуждающимся обществам и организациям.

Покинул сцену в возрасте 60 лет в 1933 году.

Во время пребывания в Риге 14 октября 1934 года Собинов умер от сердечного приступа ночью во сне в гостинице «Санкт-Петербург». Его тело перевезли в Москву специальным траурным поездом. Похоронен на Новодевичьем кладбище. Некоторые источники указывают на странные обстоятельства смерти Леонида Собинова[1], связывая её с днем ранее совершенным убийством архиепископа Рижского Иоанна (Поммера).