По условию р/б треугольник с тупым углом при вершине. Наибольшая высота будет опущена к продолжению боковой стороны ( расположена вне треугольника), найдем её.
Пусть х (см) длина продолжения боковой высоты до точки основания высоты.  Высота образовала два  прямоугольных треугольника, выразим высоту в каждом из них по т Пифагора, получаем:
25-x^2 = 64-(5+x)^2
25-x^2 + 25 +10x + x^2 = 64
10x = 64 -50
10х=14
х=1,4  ( см) длина продолжения боковой стороны
По теореме Пифагора находим высоту:
√(25-1,96)= √23,04 = 4,8 см - длина наибольшей высоты