1)ch3ch2ch2oh--->ch3-ch=ch2+h2o

2) ch3-ch=ch2+hcl--->ch3chclch3
3) ch3chclch3+naoh--->ch3chohch3+nacl (над стрелкой H2O)
4) ch3chohch3--->ch3coch3+h2o+cu 

Ответ:

                                    t>170°

1) H2C - CH2 - CH3 -----------> H2C = CH - CH3 + H2O

         |

        OH

2) H2C = CH - CH3 + HCl ------> H3C - CH - CH3

                                                                |

                                                               Cl

3) H3C - CH - CH3 + KOH(водн.) -----> H3C - CH - CH3 + KCl

               |                                                           |

              Cl                           t                            OH

4) H3C - CH - CH3 + CuO -----> H3C - C - CH3 + Cu + H2O

               |                                               ||

              OH                                           O