В бензойной кислоте средняя степень окисления углерода -2/7.

С6Н5СООН

C6H5CH3 Х

Толуол при окислении превращается в бензойную кислоту C6H5COOH.

В этой реакции окислителем является перманганат калия за счет Mn+7. В кислой среде Mn+7 восстанавливается до Mn+2. Восстановителем является толуол за счет атомов углерода. Рассчитаем степень окисления углерода в толуоле и бензойной кислоте. Запишем для удобства расчета их формулы в виде молекулярных: C7H8 и C7H6O2. Так как у водорода степень окисления +1, а у кислорода -2, то в толуоле степень окисления углерода получается дробная -8/7. Это средняя степень окисления атом углерода, на самом деле атомы углерода имеют разную степень окисления, и в среднем получается -8/7. В бензойной кислоте средняя степень окисления углерода -2/7.  Пользоваться дробной степенью окисления углерода при уравнивании неудобно. Поскольку и исходное вещество, и продукт реакции содержат по 7 атомов углерода, можно рассчитать суммарный заряд всех семи атомов углерода до и после реакции. В толуоле получается (7С)-8, а в бензойной кислоте (7С)-2.

Тогда схема электронного баланса выглядит следующим образом:

(7С)-8 – 6e → (7С)-2│5

Mn+7   + 5e →  Mn+2│6

Продуктами реакции, помимо бензойной кислоты, будут сульфат марганца (II), сульфат калия и вода. Уравнение реакции:

5C6H5CH3  + 6KMnO4 + 9H2SO4  5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O.