Ответ:

Цепочка превращений:

CH4 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H5Cl.

Получение ацетилена из метана возможно при нагревании последнего до температуры 1500^{0}C или пропускании через него электрического разряда:

   [ 2CH_4rightarrow HC equiv CH + 3H_2.]

В результате реакции Зинина, которая протекает под действие активированного угля и при повышенной температуре в 600^{0}C происходит тримеризация ацетилена в бензол:

   [ 3 HC equiv CH rightarrow C_6H_6.]

Реакция хлорирования бензола, проводимая в комнатных условиях (25^{0}C) и в присутствии хлорида железа (III) позволяет получить хлорбензол:

   [C_6H_6 + Cl_2 rightarrow C_6H_5Cl + HCl.]

Реакционная способность галогенуглеводородов определяется характером связи углерод-галоген и структурой молекулы. Прочность связи углерод-галоген закономерно уменьшается при переходе от фторзамещенных к иодозамещенным соединениям. Для реакционной способности важное значение имеет не только полярность, но и поляризуемость связи, т.е. легкость смещения электронного облака связи к галогену, который проявляет отрицательный индуктивный эффект.

Наличие в молекуле электроотрицательного атома галогена приводит к перераспределению электронной плотности, в результате чего возникают два реакционных центра:

— электрофильный центр – атом углерода, связанный с галогеном, который может подвергаться атаке нуклеофилом;

— СН-кислотный центр – полярная связь С-Н у атома углерода в beta-положении к галогену. Если в реакционной среде имеется сильное основание, то протекает реакция отщепления атомов водорода и галогена от соседних атомов углерода.

Объяснение: