Ответ:

Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щёлочи, после отщипления образуется двойная связь

Br-CH2-CH2-CH2-CH3+KOH → CH2=CH-CH2-CH3+KBr

Гидрогалогенирование, не забываем про правило Марковникова, а лучше расставить электронные эффекты

CH2=CH-CH2-CH3+HBr →CH3-CH(Br)-CH2-CH3

Реакция Вюрца - реакция удлинения цепи, образуется 3,4-диметилгексан

CH3-CH(Br)-CH2-CH3+2Na →

→ CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3

Циклизация с последующим дегидрированием с никелевым катализатором. Шесть - прямо идеальное цисло для количества атомов аулерода в цикле. Образуется орто-ксилол (метильные группы у бензольного кольца рядом)

CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 → C6H4(CH3)2+4H2

Окисление перманганатом в кислой среде даёт кислоту, в данном случае двухосновную - фталиевую кислоту (орто)

5C6H4(CH3)2+12KMnO4+18H2SO4 → 5C6H4(COOH)2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O