1) СН3—СН2—С≡СН + 2HBr —(t°)→ CH3—CH2—CBr2—CH3
CH3—CH2—CBr2—CH3 + 2KOH (спирт. р-р) —(t°)→ СН3—С≡С—СН3 + 2KBr + 2H2O
(К слову, можно сделать это в одну стадию:
СН3—СН2—С≡СН —(150°С, NaNH2 в керосине)→ СН3—С≡С—СН3 )

2) CH2Br—CH2—CH2—CH—CH3 + KOH (спирт. р-р) —(t°)→
_________________________|
_________________________СН3

—(t°)→ CH2=CH—CH2—CH—CH3 + KBr + H2O
__________________________|
__________________________СН3

CH2=CH—CH2—CH—CH3 + HBr —(t°)→ CH3—CHBr—CH2—CH—CH3
_________ ________|____________________ ______________________ __|
_________ ________СН3_________________ ______________________ __CH3

CH3—CHBr—CH2—CH—CH3 + KOH (спирт. р-р) —(t°)→
_________ ____ _______|
_________ ____ _______СН3

—(t°)→ CH3—CH=CH—CH—CH3 + KBr + H2O
_________ _______________|
_________ _______________CH3

CH3—CH=CH—CH—CH3 + Br2 —(t°)→ CH3—CHBr—CHBr—CH—CH3
_________ _______|___________ __________________________________|
_________ _______CH3________ __________________________________CH3

CH3—CHBr—CHBr—CH—CH3 + 2KOH (спирт. р-р) —(t°)→
_________ _____________|
_________ _____________СН3

—(t°)→ CH3—C≡C—CH—CH3 + 2KBr + 2H2O
_______________________|
_______________________СН3