Var a,b,count:integer;
Begin
while (a<100) do
begin
b:=random(9);
writeln(b);
Inc(a,b);
Inc(count);
end;
writeln('Кол-во: ',count);
End.

PascalABC.NET 3.3.5, сборка 1662 от 29.04.2018
Внимание! Если программа не работает, обновите версию!

begin
  Randomize;
  var (s,k):=(0,0);
  repeat
    s+=(Random(1,9)).Print;
    k+=1
  until s>100;
  Writeln(NewLine,'Количество чисел равно ',k)
end.

Пример
6 3 4 7 8 8 1 2 3 6 5 3 2 9 9 7 1 5 5 4 8
Количество чисел равно 21