В начале 1944 года было решено увеличить эстонский контингент войск СС за счёт включения в их состав батальонов из вермахта и наиболее боеспособных полицейских частей, что позволило бы организовать полноценную дивизию. Новообразованная дивизия 24 января 1944 г. получила наименование 20-й эстонской добровольческой дивизии СС (с 26 мая 1944 г. «20-я гренадерская дивизия войск СС — эстонская № 1»). 7 февраля 1944 года с радиообращением к жителям Эстонии выступил последний премьер-министр независимой Эстонии Юри Улуотс, призвавший вступать в формируемые коллаборационистские подразделения. Не ограничившись одним заявлением, Улуотс совершил поездку по Южной Эстонии, агитирую местных жителей идти на призывные пункты. В результате деятельности Улуотса немцам удалось призвать 32 тысячи эстонцев, направленных в полки пограничной стражи, подразделения полиции и СС. Летом 1944 года 20-я дивизия СС принимала участие в боях с частями Красной Армии, в том числе с 8-м Эстонским стрелковым корпусом, под Нарвой и Синимяе. 19 августа Улуотс обратился к жителям Эстонии с новым радиообращением, призывая их приложить все силы для борьбы с наступающими войсками Красной армии и вступать в коллаборационистские формирования. Три дня спустя текст его выступления был опубликован в газете «Sakala».[9]

18 сентября 1944 года Улуотс сформировал так называемое «национальное правительство» во главе с Отто Тиифом. К этому времени германское гражданское управление в Таллине уже прекратило свою деятельность, и власть перешла в руки военных; немцы готовились к эвакуации. В среду 20 сентября во двор замка Тоомпеа заехал загруженный грузовик, в который отходящие немцы втиснули и алкоголь. Вскоре началась настоящая попойка, и эстонский унтер-офицер Лепиксоо, набравшись храбрости, решил поднять над башней «Длинный Герман» эстонский флаг. Подвыпившие участники попойки на радостях начали стрелять в воздух. Случайно попавшийся им навстречу немецкий военнослужащий решил, что эстонцы стреляют в него, и открыл ответный огонь. Для урегулирования инцидента эстонская генеральная инспекция и немецкая комендатура договорились о том, что на следующий день на «Длинном Германе» будут совместно подняты эстонский и немецкий флаги. 21 сентября 1944 года в присутствии германского почётного караула над «Длинным Германом» эстонцем Эвальдом Арувальдом и немецким фельдфебелем были рядом подняты флаг Эстонии и боевой флаг Германского флота. Впоследствии эстонские историки стали трактовать факт поднятия эстонского флага на «Длинном Германе» как акт восстановления независимого эстонского государства.[18]