Торговля во времена феодальной раздробленности была выгодным, но трудным и опасным делом. Дороги были узкими и не мощеными, в дождливое время на них была непролазная грязь. Повозки часто ломались. Товар, упавший на землю, считался добычей владельца этой земли. Если разбитый бурей корабль выбрасывало волной на берег, уцелевшие товары присваивал владелец прибрежной полосы.

На суше купцов грабили «благородные» разбойники – рыцари, на море их подстерегали пираты. За проезд через владения феодала, за пользование мостами и переправами приходилось много раз платить пошлины. Чтобы увеличить свои доходы, феодалы порой ставили мосты на сухих местах, требовали плату за пыль, поднимаемую повозками купцов. Они предписывали купцам путь, по которому те должны были двигаться, на каком постоялом дворе останавливаться, у какого кузнеца подковывать лошадей.

Чтобы защититься от грабителей и помогать друг другу, купцы объединились в союзы – гильдии. Члены гильдии собирались на собрания, чтобы решать общие для них дела, и выбирали руководителей. Они нанимали охрану и путешествовали большими группами. Купцы и сами иногда занимались разбоем на дорогах и пиратством на море.