Пятый Крестовый поход проходил в 1217 – 1221 годах. Преемнику знаменитого папы Иннокентия III, Гонорию III, удалось (1217 г.) склонить к отъезду в Святую Землю крестоносцев под предводительством короля Венгрии Андрея (Андраша) II. Помощь Европы была крайне необходима восточным христианам: ослабляемые постоянными междоусобными раздорами, они не могли бороться с сарацинами. Избрание нового иерусалимского короля, Жана Бриеннского, не улучшило их положения, так как он прибыл в Палестину без войска. Кроме того, они легкомысленно отказались от продления мирного договора с сарацинами, которые, вследствие слухов о новых сборах на Западе, предлагали мир на весьма выгодных условиях.

В конце 1217 г. участники Пятого Крестового похода, направившиеся в Палестину морем, сосредоточились в Птолемаиде (Акре). По совету султана Мелик-Адиля, разделившего свои владения между сыновьями, сарацины уклонились от столкновения, справедливо рассчитывая, что разнородная армия крестоносцев, под влиянием обычных раздоров, а также голода и болезней, еще не прекратившихся на востоке, распадется сама собою. Во избежание полного бездействия, крестоносцы предприняли нападение на укрепления на горе Фавор, но, по недостатку припасов и усилению внутренних раздоров, не довели этой экспедиции до конца и расположились на зимних квартирах. В начале 1218 г. король Андрей, с частью своего войска, отчаиваясь в благополучном окончании похода и ввиду мятежа магнатов в Венгрии, вернулся в Европу.

В то же время в Палестину прибыли новые крестоносцы, и вожди Пятого крестового похода решили направиться для завоевания Египта, чтобы нанести удар в самый центр исламского мира. Весною 1218 г. крестоносцы отплыли на судах германского флота в Египет и в начале апреля высадились близ города Дамиетты, считавшегося, благодаря своим укреплениям и положению в устье Нила, ключом страны. Дамиетта, богато снабженная провиантом, была окружена двойным рядом стен, а вход в гавань запирался сильной башней, от которой к берегам шла цепь.

Неприступность башни, отсутствие необходимых приспособлений, единства в действиях, общего управления и дисциплины были причинам и неуспеха первых атак и больших потерь. Убедившись в этом, участники Пятого крестового похода поручили общее руководство операцией Леопольду Австрийскому и выстроили на двух скрепленных между собою судах высокую башню с опускным мостом. 24 августа башня эта была подведена к дамиеттской, и 300 воинов кинулись на штурм последней, тогда как остальное войско на берегу молилось об успехе. Несмотря на упорное сопротивление сарацин, старавшихся сжечь корабли крестоносцев греческим огнем, башня вскоре перешла в руки христиан, и флот их вошел в реку.

Но бойцы Пятого крестового похода, по непонятной апатии (часть их даже удалилась в Европу), не воспользовались этой победой и не переправились немедленно на другой берег Нила, для окончательного обложения Дамиетты. Между тем на выручку ей подошел с армией султан каирский. Прибытие в конце декабря 1218 г. новых крестоносцев, предводимых папским легатом Пелагием, мало помогло делу, так как легат этот, потребовав передачи себе командования всей армией, послужил лишь причиною новых раздоров среди вождей крестоносцев Пятого похода. Но, к счастью для последних, такие же раздоры начались и в армии султана, вследствие чего он внезапно отступил от Дамиетты. Тогда крестоносцы переправились через Нил, окружили город, а для связи с другим берегом реки построили мост.

Весною 1219 г. каирский и дамасский султаны приблизились к Дамиетте, и между ними и крестоносцами начался ряд стычек, в которых крестоносцы большей частью терпели поражения. Интересно, что по поводу этих неудач в войске Пятого Крестового похода происходили дебаты между конницей и пехотой о том, кто виноват в неудаче. Это может служить доказательством некоторого прогресса в пехоте: она спорит с конницей и даже приписывает себе некоторое влияние на успех боев.

Сарацины, несмотря на эти частные успехи, (они захватили даже мост через Нил), под влиянием слухов о скором прибытии новой крестоносной армии и императора Фридриха II, предложили крестоносцам мир на весьма выгодных условиях (уступка Иерусалима, доставление денежных средств на восстановление его стен, и проч.). Часть вождей охотно соглашалась на эти условия, тем более, что ими достигалась конечная цель похода – освобождение Гроба Господня; но другие (главным образом легат Пелагий), настаивали на продолжении осады Дамиетты, бывшей выгодной добычей. Это снова доказывает, как далеки были многие крестоносцы Пятого похода и даже духовенство от сознания необходимости бескорыстно преследовать дело освобождения Святой Земли. Мнение Пелагия восторжествовало, и осада продолжалась, – решение тем более неосторожное, что много крестоносцев и сам Леопольд Австрийский уехали обратно в Европу.