После покорения Казани Россия обратила свои взоры к Балтике и выдвинула планы взятия Ливонии. Сложились две главные причины Ливонской войны: право свободно торговать на Балтике, а для противников решался вопрос о недопущении России в число европейских государств. Орден и немецкое купечество препятствовали росту русской торговли. Поэтому для России главной целью Ливонской войны стало завоевание выхода к Балтийскому морю. Борьба за господство на море шла между Литвой и Польшей, Швецией, Данией и Россией.

Поводом для начала войны послужила неуплата Ливонским орденом дани, которую Юрьевское (или Дерптское) епископство обязалось платить по мирному договору 1554 года.

В 1558 году русские войска вторглись в Ливонию.

На первом этапе войны (1558-1561) были взяты несколько городов и замков, в том числе такие значимые, как Нарва, Дерпт, Юрьев.

Вместо того чтобы продолжать успешно начатое наступление, Московское правительство предоставило Ордену перемирие и одновременно снарядило экспедицию против Крыма. Воспользовавшись передышкой, ливонские рыцари собрали военные силы и за месяц до окончания срока перемирия нанесли поражение русским войскам.

Россия не добилась результатов в войне против Крымского ханства и упустила благоприятные возможности для победы в Ливонии. В 1561 году магистр Кетлер подписал договор, по которому Орден перешел под протекторат Литвы и Польши.

Москва заключила мир с Крымом и сосредоточила все силы в Ливонию. Но теперь вместо одного слабого ордена приходилось иметь дело с несколькими сильными претендентами на его наследство. Если на первых порах удалось отклонить войну со Швецией и Данией, то борьба с главным наследником Ливонского ордена, т.е. с Польско-литовским королем, оказалась неизбежной.

Второй этап войны (1562-1578) для России прошел с переменным успехом.

Высшим достижением России в Ливонской войне было овладение Полоцком в феврале 1563 года, после чего последовали военные неудачи и бесплодные переговоры. Крымский хан отказался от союза с Москвой.

В 1566 году в Москву приехали литовские послы с предложением перемирия и с тем, чтобы за Москвой оставались Полоцк и часть Ливонии. Иван Грозный требовал всей Ливонии. Такие требования были отклонены, и литовский король Сигизмунд Август возобновил войну с Россией.

В 1568 году Швеция расторгла заключенный ранее союз с Россией. Англия отказалась подписывать разработанный русскими дипломатами союзный договор. В 1569 году Польша и Литва объединились в единое государство – Речь Посполитую. России пришлось продолжать Ливонскую войну без союзников в самых неблагоприятных условиях.

Однако и Речь Посполитая, и Россия одинаково нуждались в мире, поэтому обе страны заключили в 1570 году трехлетнее перемирие.

В это время Россия вела военные действия со шведами, прибегнув к помощи Дании. Иван Грозный решил из завоеванных земель создать вассальное Ливонское королевство, на трон которого было обещано посадить датского принца Магнуса, женатого на царской племяннице. Он пробовал изгнать шведов из Ревеля (Эстония) в начале 1577 года, но осада была неудачной. Затем Швеция заключила мир с Данией.

После смерти Сигизмунда Августа в 1572 году в Речи Посполитой начался период бескоролевья. В борьбе претендентов за престол победу одержал трансильванский князь Стефан Баторий в 1576 году. Он создал антирусский союз и собрал значительную армию.

Третий этап Ливонской войны (1679-1583) начался с вторжения польского короля Стефана Батория в Россию. Одновременно России пришлось вести борьбу и со Швецией. Впервые за все время Ливонской войны противники России фактически объединили свои военные усилия.

В августе 1579 года армия Батория завоевала Полоцк, а через год Великие Луки и другие города. В попытке взять Псков Баторий потерпел самую крупную неудаое положение России, страна была разорена.