Основная часть дружины Олега отправилась на Константинополь в маленьких суднах, «наседах», вторая часть войска двинулась на конях. Войска князя почти без сопротивления дошли до Константинополя, и стали разорять окрестности. А вот часть дружины, которая шла по воде, никак не могла подойти к городу.

Византийцы, увидев флот Олега перегородили залив цепью, и корабли не могли войти в него. Тогда князю пришлось пойти на хитрость. Летопись рассказывает, что он поставил свои суда на колеса, и они на полных парусах подошли к городу по суше. Греки решили откупиться от киевского князя.

Поход Олега на Константинополь завершился очень удачно, Византия заплатила большую дань, которая позволила Олегу хорошо одарить золотом свое войско, которое насчитывало порядка 80 тысяч человек. Помимо этого Византия обязывалась содержать русских послов. Купцов же грекам следовало кормить в течении полугода, так же русским купцам было разрешено беспрепятственно ходить по великолепным баням Константинополя. Кроме того русские купцы могли торговать в Византии не платя пошлин. В знак большой победы Олег прибил свой щит на воротах Константинополя.

После похода на Константинополь, князь с дружиной вернулся домой, где люди узнав о его успехах, прозвали Олега Вещим.