Древняя Новгородская боярская республика служила оплотом для всех, кто так или иначе сопротивлялся крепнущей московской власти. Не случайно имен­но здесь нашёл своё последнее убежище мятежный Дмитрий Шемяка. Другой причиной войны с Новгородом было желание Ивана завладеть его колоссальными богатствами, бескрайними землями и огромными людскими ресурсами.

Московские князья давно мечтали покорить Новгород. Однако сде­лать это было очень трудно. Во-первых, Новгород при необходимо­сти мог собрать большое и хорошо вооружённое войско. Во-вторых, в случае полной победы над Новгородом Москва резко усиливалась и тем самым нарушала традиционное соотношение сил в Восточной Европе. А этого не желали как внутренние враги и соперники Мо­сквы, так и соседние государства (Литва и Польша, Орда, Ливонский орден). Понимая всё это, Иван III при решении «новгородского во­проса» действовал очень осторожно. Он постоянно следил за измене­ниями политической ситуации, сталкивал своих врагов друг с другом и превращал их в союзников. Это была своего рода шахматная партия, в которой Иван показал себя гроссмейстером политической игры.