Никому не известный Караваджо поступает на службу в мастерскую художника Джузеппе Чезаре по прозвищу Кавальер Д’Арпино. В этот период он знакомится с юношей Марио Миннитти, который становится его близким другом, учеником и моделью для картин.

“Юноша с корзиной фруктов” (1593 -1594), Галерея Боргезе.

В 1593 году Караваджо серьезно болен римской лихорадкой. Вернувшись после продолжительной болезни из больницы, мастер пишет полотно ”Больной Вакх“ (1594), Галерея Боргезе. Он изображает себя в образе бога вина и веселья, которому он все чаще и чаще будет поклоняться. Правда, на полотне Вакх не весел…

Что произошло в мастерской Кавальер Д’Арпино - никто сказать уже не может, но известно, что живописцы остались недругами и что впоследствии этот факт послужил предметом стычки и глубокой обиды.

В эти дни скитаний, пьянства и хулиганства Караваджо попадает в тюрьму за драку и там знакомится с Джордано Бруно. Позже, в 1600 году, Бруно будет заживо сожжен инквизицией на римской окраине (ныне площадь Кампо деи Фиори), а для Караваджо это будет еще одним серьезным ударом судьбы.

Но судьбе было угодно, чтобы о нем узнали. Первым, кто выделяет мастера, стал Антиведуто Грамматика, он приглашает в свой дом бездомного художника. Так рождаются полотна ”Шулеры” и ”Гадалка” (1594), Капитолийские музеи.

Вскоре кардинал Дель Монте замечает работы живописца и приглашает Караваджо поселиться в его дворец Мадама, куда художник переезжает со своим другом Марио Меннитти. Здесь Микеланджело знакомится с Галилеем, Кампанеллой, Делла Порта и многими другими прогрессивными и известными в интеллектуальных кругах людьми.

Этот период жизни стал очень плодотворным для молодого мастера.

Он пишет картину “Музыканты”, где изображает в центре Марио Миннитти и себя рядом. Считается, что в этой картине есть эротический намек на связь между ними.

Марио Mиннитти появляется и на полотне “Мальчик, укушенный ящерицей” (1596), Лондон.

На полотне “Лютнист” (1596, Эрмитаж) удалось прочитать партитуру: это известный в то время мадригал Якоба Аркадельта ”Вы знаете, что я люблю Вас”.  Кому предназначено это послание?

Тогда же, в 1596 году, Караваджо пишет полотно “Корзина с фруктами”, которое считается абсолютным шедевром и является первым натюрмортом в истории итальянской живописи.

Проживая в доме своего покровителя кардинала Дель Монте, Караваджо создает такие полотна, как “Голова Медузы” (1597), “Куртизанка Филлида” (1597) - это полотно сгорело во время Второй мировой войны в Берлине, “Портрет Маффео Барберини” и прекрасный “Нарцисс”, (1599), Рим, Дворец Барберини.

Благодаря заказу Дель Монте, в 1597 году появилась на свет уникальная работа Караваджо - роспись потолка маслом по штукатурке. Она была сделана в пригородном доме кардинала, в кабинете алхимии. Новая по своему построению композиция располагает обнаженных богов Юпитера, Нептуна и Плутона прямо над головой входящего. Эта работа оказалась смелой и скандальной. Считается, что мастер писал ее с натуры, глядя на себя обнаженного в зеркало, лежащее на полу.