Ливонская война 1558—1583 годов — крупный военный конфликт XVI века, в котором участвовали Ливонская конфедерация, Русское царство, Великое княжество Литовское (с 1569 года — Речь Посполитая), Шведское и Датское королевства. Боевые действия велись в основном на территории современных Эстонии, Латвии, Белоруссии и Северо-Западной России.

Война началась с нападения Русского царства на Ливонию в январе 1558 года. На первом этапе войны русские войска достигли значительных успехов, завоевав Нарву, Дерпт и целый ряд других городов и замков. В 1561 году по Виленским договорам Ливонская конфедерация была ликвидирована, часть её территории преобразовывалась в вассальное по отношению к Великому княжеству Литовскому герцогство Курляндия и Семигалия, другая же непосредственно вошла в состав Великого княжества Литовского.

С этого времени война приобрела в основном характер противостояния Русского царства и Великого княжества Литовского и велась преимущественно на территории последнего. В 1563 году русским войском был взят Полоцк, но развить успех не удалось, так как в 1564 году русское войско потерпело поражение в битве при Чашниках. Вскоре после этого была введена опричнина (1565—1572). В 1569 году Великое княжество Литовское объединилось с Королевством Польским в единую Речь Посполитую.