В книге «Просветитель» и ряде посланий Иосиф Волоцкий, дискутируя с другим подвижником, духовным лидером «нестяжателей» Нилом Сорским, доказывал законность монастырского землевладения, отстаивал необходимость украшать храмы красивыми росписями, богатыми иконостасами и образами.

Авторитет Волоцкого игумена, его писания, миссия его монастыря создали особую духовную школу, из которой вышли выдающиеся миссионеры, публицисты, проповедники и в их числе многие церковные иерархи. Во второй половине XVI века представителей этой школы стали называть «иосифляне».

Требования казней еретиков и обогащения церкви встретили сильное противодействие среди ряда светских и духовных лиц. Монах и церковный писатель Вассиан Косой (князь Василий Патрикеев) в «Слове ответном» и «Слове о еретиках» критиковал иосифлян с позиции милосердия и нестяжательства, апеллируя к заповедям евангельской любви и бедности, а самого Иосифа именовал «учителем беззакония», «законопреступником» и «антихристом»[9]. Заволжские старцы, отвергавшие монастырское землевладение и не разделявшие многие идеи иосифлян, на соборе 1503 года сделали заявление о том, что церкви неприлично владеть землями, а в «Ответе кирилловских старцев» возражали Иосифу Волоцкому относительно предания еретиков смерти: «нераскаявшихся и непокорных еретиков предписано держать в заключении, а покаявшихся и проклявших своё заблуждение еретиков Божья церковь принимает в распростертые объятия»[10]. При этом они ссылались на заповедь «Не судите, да не судимы будете» и на рассказы о прощении Иисусом грешников.