В 14-15 веках выделяются несколько основных направлений внешней торговли:
Южное, донское направление, посредством которого Москва была связана с Крымом. Здесь русские купцы вели торговлю с генуэзскими и венецианскими колониями, возникшими на территории отрезанного от Руси южного побережья Крыма. Наиболее крупными колониями были Каффа (Феодосия) и Сурож (Судак). Отсюда русские купцы попадали в Константинополь . «Торговали русские купцы по реке Дону с генуэзскими колониями, расположенными на побережье Азовского и Чёрного морей. Плавание по Дону продолжалось 27 дней, но судоходна была река только весной и дождливым летом. Предметами торговли служили со стороны русских купцов меха, лес, кожи, медь, воск, со стороны генуэзцев шерстяные и шелковые материи, металлические и стеклянные изделия, ковры, драгоценные камни. Эти сношения продолжались до 15 века. В 1453 году Константинополь был взят турками. Путь в Чёрное море итальянцам был закрыт» (Бутенко В. А. Краткий очерк истории русской торговли, 1911,Гермес, торговля и реклама. СПб, 1994, с. 232-233).
Восточное, волжское направление, по которому Русь торговала с Золотой Ордой, Бухарой, кавказскими княжествами. Главными торговыми городами были Нижний Новгород и Астрахань. Крупным центром международной торговли продолжал оставаться г. Сарай, где были расположены кварталы кавказских, персидских, арабских, итальянских и греческих купцов. « Татарская столица Сарай представляла собой большой населенный город, куда стекались много иноземных купцов. Для иностранных гостей существовал особый квартал, и особенно много было между ними русских. Постоянного русского населения было в Сарае так много, что уже во второй половине 13 века русского митрополиту пришлось устроить особую Сарскую епархию и назначить туда епископа. Главным образом, русские купцы встречались здесь с купцами персидскими, армянскими и других стран Востока. Но в Сарае можно было получить также и товары Запада, благодаря венецианцам и генуэзцам купцам, прочно обосновавшимся во владениях хана Золотой Орды» (Бутенко В. А. Краткий очерк истории русской торговли, 1911, Гермес, торговля и реклама. СПб, 1994, с. 232-233).
« В 15 веке Золотая Орда переживает процесс распадения на отдельные ханства. Московская Русь вела правильную торговлю с Астраханью, которая по своему географическому положению имела значение, как складочный пункт для товаров. В Астрахани существовала ярмарка, на которую съезжались кроме русских и татар армянские и персидские купцы. Так как караванная торговля между Астраханью и Русью была трудна и опасна, то купцы присоединялись к посольству, которое почти ежегодно бывало в Москве с подарками от астраханского хана. С этим посольством из Астрахани отправлялось до 300 русских и восточных купцов с товарами. Принимали участие в этой торговле и татары. За караваном они гнали обыкновенно целые табуны лошадей в Россию, где особенно ценили ногайских лошадей. Караван двигался по левому берегу Волги, чтобы избежать нападения со стороны кочевников. Затем он шел степью на север. Благоустроенных дворов и постоялых дворов не было. Купцам приходилось ночевать под открытым небом, окружая свою стоянку повозками в виде укреплений». ( Бутенко В. А Краткий очерк истории русской торговли, 1911, Гермес, торговля и реклама. СПб, 1994, с. 233-234.).
Западное направление. Это был путь, связывающий Москву через Тверь и Волок Ламский с Новгородом и через Смоленск с Великим княжеством Литовским. При этом, однако, западное направление московской торговли в 14 веке было относительно слабо развито. Приоритет в торговле с Западом сохранялся за Новгородом.