Аскольд и Дир — легендарные князья, в конце IX века правившие в граде Киеве, принявшие христианство и заложившие основы древнерусской государственности.

Повесть временных лет сообщает, что Аскольд и Дир были варяжскими дружинниками новгородского князя Рюрика, которые выпросились у него в поход на Царьград (Константинополь). Но в Никоновской летописи они выступают как враги Рюрика: недовольные разделом волостей, дружинники участвуют в организованном против него восстании. Так или иначе, отправившись вниз по Днепру, варяги узрели на холме славный город, основанный Кием. Узнав, что в городе нет правителя, и что его население платит дань хазарам, они решили там осесть и княжить.

В Устюжском летописном своде говорится, что Аскольд и Дир были «ни племени княжа, ни боярска, и не даст им Рюрик ни града, ни села». Видимо, поход в Царьград был лишь предлогом, а конечная цель — получить земли и княжеский титул. Историк Ю. К. Бегунов утверждает, что Аскольд и Дир, предав Рюрика, превратились в хазарских вассалов. Сведений о разгроме новгородской дружиной хазар нет (да и непросто было это сделать), а значит, эта версия имеет право на жизнь — иначе хазары (и их наемники) не позволили бы варягам так запросто распоряжаться своей вотчиной. Но, возможно, здесь имело место и соглашение обеих сторон — в лице опальных варягов каганат видел серьезное подспорье в противостоянии с могущественным Рюриком.

Следует заметить, некоторые исследователи предполагают, что Аскольд и Дир правили в Киеве в разное время, но есть и такие, кто считает что Аскольд и Дир это одно лицо. В древнескандинавском варианте имени «Haskuldr» последние две буквы могли быть выделены в отдельно слово, а со временем и в самостоятельную личность. Также византийские источники, описывая осаду русами Константинополя, говорят об одном военачальнике, правда, не называя его имени. Историк Б. А. Рыбаков дает нам разъяснение: «Личность князя Дира нам не понятна. Чувствуется, что его имя искусственно присоединено к Аскольду, потому что при описании их совместных действий, грамматическая форма дает нам одиночное, а не двойное число, как это должно было бы быть при описании совместных действий двоих лиц».