Художник в работе стремился к максимальному портретному сходству. По безумному взгляду царя зритель понимает его чувства — он вдруг осознал неизбежность и непоправимость случившегося. Он прижимает бездыханное тело сына, обводя окружающую обстановку невидящим скорбным взглядом. Вокруг видны следы борьбы — смятый ковер, брошенный рядом посох.

Мысль создать эту картину зародилась у Репина в связи со взрывом народовольцем Гриневицким бомбы, осколком которой был убит Александр II. Впечатление от кровавых событий 1881 года было усилено впечатлением от симфонической сюиты Римского-Корсакова «Антар» и воспоминанием о бое быков, который художник увидел во время своего путешествия по Европе в 1883 году. После этого Репин писал в воспоминаниях: «Несчастья, живая смерть, убийства и кровь составляют… влекущую к себе силу… В то время на всех выставках Европы в большом количестве выставлялись кровавые картины. И я, заразившись, вероятно, этой кровавостью, по приезде домой сейчас же принялся за кровавую сцену — Иван Грозный с сыном. И картина крови имела большой успех». Писалась картина мучительно: «Писал — залпами, мучался, переживал, вновь и вновь исправлял уже написанное, упрятывал с болезненным разочарованием в своих силах, вновь извлекал и вновь шел в атаку. Мне минутами становилось страшно. Я отворачивался от этой картины, прятал ее. На моих друзей она производила то же впечатление. Но что-то гнало меня к этой картине, и я опять работал над ней», — вспоминал Репин.

Несмотря на сложности с цензурой, картина «Иван Грозный и его сын Иван» имела большой успех и считается самой психологически экспрессивной в творчестве художника.