1860,17 (29) января — родился в Таганроге в мещанской семье.

1868 — 79 — учился в Таганрогской гимназии, по окончании которой поступил на медицинский факультет Московского университета.

1880 — начал печатать короткие юмористические рассказы в журналах «Стрекоза», «Будильник», «Осколки» и др.

1884 — окончил университет, занялся медицинской практикой.

1888 — повесть «Степь».

1890 — совершает поездку на Сахалин, где совершает сплошную перепись каторжных и ссыльных поселенцев. Пишет книгу «Остров Сахалин» (1893 — 94).

1892 — поселился под Москвой, в деревне Мелихово (ныне Чеховский район), близ Лопасни (ныне город Чехов), в приобретенной им усадьбе (с 1944 г. — музей-усадьба Чехова). Создает повести и новеллы — «Дуэль», «Дом с мезонином», «Палата номер 6» и проч.

1897 — 99 — участие во всеобщей переписи населения, работа участковым врачом во время эпидемий холеры. Создает пьесы «Чайка», «Дядя Ваня», «Три сестры».

1901 — женился на актрисе художественного театра О. Л. Книппер.

1902 — вследствие заболевания туберкулезом переселяется в Ялту, где сближается с Горьким. Вместе с В. Г. Короленко в знак протеста против отмены Николаем Вторым избрания Горького почетным академиком отказался от звания почетного академика, присужденного ему в 1900 г.

1903 — 04 — пишет пьесу «Вишневый сад».

1904, июнь — в связи с обострением туберкулеза выезжает в Германию для лечения на курорт Браденвейлер, где скончался 2 (15) июля. Похоронен в Моск