Данная повесть —«подлинная» летопись города Глупова, «Глуповский Летописец», обнимающая период времени с 1731 по 1825 г., которую «преемственно слагали» четыре глуповских архивариуса. В главе «От издателя» автор особенно настаивает на подлинности «Летописца» и предлагает читателю «уловить физиономию города и уследить, как в его истории отражались разнообразные перемены, одновременно происходившие в высших сферах».

«Летописец» открывается «Обращением к читателю от последнего архивариуса-летописца». Архивариус видит задачу летописца в том, чтобы «быть изобразителем» «трогательного соответствия» — власти, «в меру дерзающей», и народа, «в меру благодарящего». История, таким образом, представляет собой историю правления различных градоначальников.

Сначала приводится глава доисторическая«О корени происхождения глуповцев», где повествуется о том, как древний народ головотяпов победил соседние племена моржеедов, лукоедов, кособрюхих и т. д. Но, не зная, что делать, чтобы был порядок, головотяпы пошли искать себе князя. Не к одному князю обращались они, но даже самые глупые князья не хотели «володеть глупыми» и, поучив жезлом, отпускали их с честию. Тогда призвали головотяпы вора-новотора, который помог им найти князя. Князь «володеть» ими согласился, но жить к ним не пошел, послав вместо себя вора-новотора. Самих же головотяпов назвал князь «глуповцами», отсюда и пошло название города.

Глуповцы были народом покорным, но новотору нужны были бунты, чтобы их усмирять. Но вскоре он до того проворовался, что князь «послал неверному рабу петлю». Но новотор «и тут увернулся: […] не выждав петли, зарезался огурцом».

Присылал князь и ещё правителей — одоевца, орловца, калязинца, — но все они оказались сущие воры. Тогда князь «…прибых собственною персоною в Глупов и возопи: „Запорю!“. С этими словами начались исторические времена».