Главными действующими лицами рассказа являются одноклассники Володя Королев и господин Чечевицын. В ходе повествования через портретные и речевые характеристики Чехов постоянно противопоставляет этих героев.

В отличие от краткого описания внешности Володи («пухл и бел», «пухлый, как укушенный пчелой»), Чечевицын описан более подробно: «…худ, смугл, покрыт веснушками. Волосы у него были щетинистые, глаза узенькие, губы толстые, вообще был он очень некрасив…». Если Володя – «всегда веселый и разговорчивый», то Чечевицын был «… угрюм, все время молчал и ни разу не улыбнулся…». Писатель в этом противопоставлении показывает различие характеров мальчиков: Володя – добросердечный ребенок, очень привязанный к своей дружной семье, Чечевицын – «герой, решительный, неустрашимый человек», лидер по натуре, стремящийся быть первым. Не зря он называет себя взятым из приключенческого романа именем Монтигомо Ястребиный Коготь. Он стремится добиться своих целей любыми способами: убеждением, уговорами, шантажом.

Речевая характеристика Чечевицына соответствует портретным: он « сурово кашлянул», «сердито спрашивал», «гордо отвечал». Володя же ведет себя не так, как обычно: за некой маской соответствия своему другу он прячет свою привязанность к родителям и мягкую, добрую душу. Поэтому Володя в свой приезд «вовсе не улыбался», «говорил мало», «расплакался». Мальчик не желает причинить боль другим, сомневаясь в своем решении («Мне хочется дома пожить»); ему трудно расстаться с родными, которых он очень любит.

Неудачу своего замысла герои пережили по-разному. Володя был подавлен произошедшими событиями и глубоко раскаивался в них. Чечевицын, не привязанный к семейным ценностям и не обладающий чувством ответственности, напротив, был горд, так и не поняв, что заставил страдать близких людей.

Чехов призывает взрослых бережно и внимательно относиться к своим детям, помогая им разбираться в людях, не слепо поддаваться чужому влиянию, а отстаивать собственную точку зрения.