В возрасте десяти лет Гоголя отвезли в Полтаву к одному из местных учителей, для приготовления к гимназии; затем он поступил в Гимназию высших наук в Нежине. Гоголь не был прилежным учеником, но обладал прекрасной памятью, за несколько дней готовился к экзаменам и переходил из класса в класс; он был очень слаб в языках и делал успехи только в рисовании и русской словесности.
В плохом обучении была, по-видимому, отчасти виновата и сама гимназия высших наук, в первые годы своего существования не слишком хорошо организованная.
Недостатки школы восполнялись самообразованием в кружке товарищей, где нашлись люди, разделявшие с Гоголем литературные интересы.
Товарищи выписывали в складчину журналы; затеяли свой рукописный журнал, где Гоголь много писал в стихах. В то время он писал стихотворения, трагедии, историческую поэму и повесть, а также сатиру «Нечто о Нежине, или Дуракам закон не писан». С литературными интересами развилась и любовь к театру, где Гоголь, уже тогда отличавшийся необычным комизмом, был самым активным участником.
Смерть отца была тяжёлым ударом для всей семьи. Заботы о делах ложатся и на Гоголя; он дает советы, успокаивает мать, должен думать о будущем устройстве своих собственных дел. Мать боготворит своего сына Николая, считает его гениальным, она отдаёт ему последнее из своих скудных средств для обеспечения его нежинской, а впоследствии петербургской жизни. Николай также всю жизнь платил ей горячей сыновней любовью. Позднее он откажется от своей доли в общем семейном наследстве в пользу сестёр, чтобы целиком посвятить себя литературе.
К концу пребывания в гимназии он мечтает о широкой общественной деятельности, которая, однако, видится ему вовсе не на литературном поприще; без сомнения под влиянием всего окружающего, он думает выдвинуться и приносить пользу обществу на службе. Таким образом, планы будущего были неясны; но Гоголь был уверен, что ему предстоит широкое поприще.