В 1836 году Пушкин планировал издать сборник, включив в него раздел под названием «Стихи, сочиненные во время путешествия (1829)». Небольшая серия состояла из девяти лирических произведений, среди них – «Дорожные жалобы». В настоящее время исследователи творчества Александра Сергеевича воспринимают ее в качестве особого кавказского цикла. Название раздела не совсем соответствует действительности. Большая часть стихотворений дорабатывалась после поездки, в 1830 году. По мнению известного пушкиниста Натана Яковлевича Эйдельмана, «Дорожные жалобы» и вовсе полностью написаны в рамках пребывания поэта в Болдине. Согласно замыслу Александра Сергеевича, именно это философское произведение должно было открывать кавказский цикл.

Первая строфа стихотворения отличается динамичностью. Далее темп несколько снижается, но сильное замедление происходит только после пятого четверостишия. Используя многочисленные анафоры, Пушкин перечисляет возможные варианты завершения жизненного пути. У читателей создается иллюзия, будто автор учитывает все вероятные финалы, при этом все они выглядят не слишком благородно. Границы обобщения поэт значительно расширяет, обращаясь во второй строфе к народно-песенной форме речи:
…На большой мне, знать, дороге
Умереть господь судил…

Ближе к концу стихотворения Александр Сергеевич прибегает к стилистическому снижению при помощи шутки, поворота к домашней интимности:
Долго ль мне в тоске голодной
Пост невольный соблюдать
И телятиной холодной
Трюфли Яра поминать?
В финале лирический герой от мыслей о смерти возвращается к реальной дороге, конца которой будто и не предвидится: «Ну, пошел же, погоняй!..».

«Дорожные жалобы» близки к дружественным посланиям, которые Пушкин писал в 1820-х годах. Их объединяет способность поэта рассуждать о вещах серьезных в ироническом тоне. Александр Сергеевич предпочитает не удостаивать важные бытийные вопросы должным почтением. Когда он перечисляет опасности, поджидающие путешественника в пути, их избыточность приводит к возникновению комического эффекта. Лирический герой не слишком страшится вероятных угроз. Безбоязненность – одна из отличительных черт самого Пушкина. Жизнь – это дорога. Прогулки по ней представляют собой невероятное счастье, пусть и омраченное порой опасностями и оторванностью от домашнего очага.