Родился 2 февраля 1768 года. Отец : армейский офицер, часто менял место дислокации. Служил в Оренбурге во время бунта Емельяна Пугачева. Честь офицера сохранил. Потом был председателем губернского магистрата. Мать, Мария Алексеевна, нанять учителей не могла. Поэтому она договорилась с помещиком Львовым, чтобы Иван посещал уроки вместе с его детьми. С учебой не складывалось, поэтому в одиннадцать лет она закончилась. Умер отец, а Иван стал работать канцеляристом. Он любил гулять на улице среди простого народа и запоминать его шутки, прибаутки, смешные истории. Он читал с удовольствием книги из отцовской библиотеки. В пятнадцать лет из-под его пера вышла пьеса " Кофейница" о жизни и нравах столичных модниц. Мать уезжает с сыном в Петербург, и он работает в казенной палате. Денег катастрофически не хватало. Мамы не стало в 1788 году.

Детство у Ивана Андреевича Крылова было сложное, но он научился всего добиваться сам.