В походе 1185 года у Игоря было немного союзников. Дружественные войска собрались у реки Оскол и ночью двинулись в глубь степей. Наутро, встретив половецкие полки, русские дружины помчались на врага, заставив его отступить. За ночь половцы собрали немало силы, и на следующее утро перед русскими князьями предстало огромное половецкое войско. Русские воины решили, что лучше уж умереть, чем отступать. Началась битва, которая длилась весь день.
К вечеру в рядах русских было много убитых и раненых. Сам Игорь тоже был ранен в руку. На рассвете дрогнули войска. На глазах Игоря погиб его брат Всеволод. Битва закончилась победой половцев и пленением уцелевших русских воинов. Игорь попал в плен к хану Кончаку, но через некоторое время ему удалось сбежать.
 Отсутствие согласия между русскими князьями, раздробленность сил безусловно были главными причинами поражения русских в сражении 1185 года. Кроме того, Игорь недооценил врага и решился выступить в поход против огромного войска половцев, имея лишь небольшие силы. Плохую роль сыграло и чрезмерное честолюбие князя. Желая славы, он выступил в поход тайно от своего отца Святослава, также готовившего поход.
Недооценка врага и чрезмерное честолюбие также не позволии Игорю перед вторым сражением признать очевидное превосходство половцев и усталость русских войск, что привело к сокрушительному разгрому.
Разгром русского войска приободрили половцев. Их набеги на Русь стали бесчисленными. Остановленные Святославом, отцом Игоря и Всеволода, они вновь пошли на Русь. Разлилась печаль по русской земле: ” ...стонет Киев над горою, тяжела Чернигову напасть” . Половцы стали собирать дань с городов “по белке со двора”