Князь Владимир Мономах стремился поддерживать мирные отношения, избегать усобиц между русскими удельными князьями. Но, как это ни парадоксально, миротворческие устремления часто приводили Мономаха в самый центр кровавых усобиц. Первое серьезное военное столкновение в биографии Владимира Мономаха произошло в 1077 г. Тогда он выступил против половцевпо приказу Изяслава, киевского князя. В 1078 г. Мономах принял участие в междоусобном споре о киевском княжении, которое досталось в итоге его отцу. В том же году он получил от отца в княжение Черниговские земли, где отстроил замок (в Любече), способный выдержать серьезную осаду. Но, когда в 1094 г. под его стены пришел Олег Святославич с войском половцев, захотевший вернуть княжение своего отца, Владимир не стал сражаться. Он ушел с дружиной в Переяславль, который после занятия смоленского престола передал своему брату.

Будучи смоленским князем, Владимир не только стремился наладить мирные отношения с соседними князьями, но и помогал им в борьбе с врагами. Он являлся организатором съездов удельных князей в Любече (1097 г.) и в Витичеве (Уветичах) (1100 г.).

Хотя отец завещал великое киевское княжение именно ему, Владимир Мономах отказался от этой великой чести и назвал князем киевским Святополка 2-го Изяславича, своего двоюродного брата. Позже Мономах оказывал Святополку помощь в походах на кочевников-половцев. Завещание Всеволода осуществилось только после смерти Святополка 2-го в 1113 г. На правление Владимир Мономах был призван верхушкой киевской знати, устрашившейся разгоревшегося народного восстания против ростовщиков. Князь не только подавил смуту, но и счел необходимым разобраться в причинах ее возникновения. Стремясь предотвратить повторение подобного, он способствовал урегулированию норм долгового права, что было отражено в Уставе Владимира Мономаха. Этим Уставом отменялось холопство за долги, устанавливался точный размер взимаемых процентов, что улучшало положение должников и наемных работников (закупов)