Судьба несколько раз сталкивает Пугачева и Гринева. Во всех случаях проявляются лучшие качества обоих. Многие черты сближают Пугачева и Гринева. Они оба ценят в людях прямоту, искренность, благородство, не терпят обмана. 
Уже первая встреча Гринева с Пугачевым стала для первого судьбоносной. Простой мужик, оказавшийся в последствии Пугачевым, вывел Петрушу Гринева из бурана. С первых минут общения барина и вожатого социальные условности были нарушены - в мужике дворянин увидел брата. 
В знак благодарности Гринев подарил мужику тулуп. Но дело совсем не в тулупе. Тут больше жалость, милосердие и уважение к человеку, к его достоинству. 
Вторая значимая встреча героев произошла в Белогорской крепости, уже захваченной Пугачевым. Самозванец отпустил Гринева, несмотря на то, что он отказался ему служить. В словах Петра прозвучала честность и твердость: «Я присягал государыне императрице: тебе служить не могу… . Сам знаешь, не моя воля: велят идти против тебя – пойду, делать нечего» . 
Для Пугачева важна прямота и честность, как и для Гринева. Но при новой встрече героев проявляется и различие между ними. Гринев не понимает смысла пугачевского восстания, не видит его цели именно для Пугачева. Гринев рассматривал народное восстание как разбойничий налет и боялся неизбежной расправы над его вожаком. Ответ Пугачева «Авось и удастся! » - передает стихийность, бесплановость движения и авантюризм крестьянского «царя» и, в то же время, говорит о его смелости, способности рисковать ради большого дела. 
Кульминацией этого разговора стала калмыцкая сказка, которую Пугачев рассказывает «с каким-то диким вдохновением» . Суть ее заключается в том, что лучше прожить короткую, но насыщенную жизнь, чем до ста лет питаться падалью. Гринев же так расценивает эту притчу: «Но жить убийством и разбоем, значит, по мне, клевать мертвечину» . 
Пугачев обладает и такими качествами, как суровость, беспощадность, кровожадность. Так, он жестоко расправляется с непокорными офицерами и не щадит обезумевшую от горя Василису Егоровну. А в другом случае, как герой волшебной сказки, он освобождает «красну девицу» Машу из заточения. В этой ситуации Гринева и Машу снова спасает твердость и честность. Гринев объясняет Пугачеву, почему сразу не сказал всей правды о Маше. 
Петр Гринев не случайно всей душой болел за судьбу злодея, утонувшего в крови невинных жертв. Он видел в нем личность сложную, противоречивую, его почувствовал неуспокоенную душу. 
Пугачев и Гринев близки друг другу, так как для обоих самыми важными человеческими качествами являются честность, прямота, умение отвечать за свое слово, смелость, храбрость, милосердие, великодушие, гуманность. Именно эти качества важны и ценны для самого автора.