19 октября 1811 года впервые распахнул свои двери Царскосельский Лицей. Александр Пушкин был в числе первых его выпускников. Этот курс всего из 29 человек оказался богат на личности, оставившие след в истории России. Вместе с Пушкиным здесь учились поэт Кюхельбекер, издатель Дельвиг, министр иностранных дел и вице-канцлер Горчаков, адмирал и полярный исследователь Матюшкин, декабрист Пущин, композитор Яковлев. По окончании Лицея выпускники постановили: каждый год 19 октября собираться вместе.

Эти ежегодные встречи стали доброй традицией. Осенью 1825 года Пушкин находился в ссылке в Михайловском и не смог приехать на очередную встречу лицеистов. Но написал стихотворение «19 октября», которое было торжественно зачитано в кругу собравшихся друзей.

Произведение представляет собой дружеское послание, но в нем встречаются фрагменты, которые можно сопоставить с одой и элегией. Композиционно «19 октября» состоит из двух частей: минорной и мажорной.

Во многих стихотворениях Пушкина человеческие чувства гармонично связаны с временами года. «19 октября» – не исключение. Оно начинается с грустного осеннего пейзажа, который подчеркивает печаль и одиночество автора. В холодный осенний день Пушкин с бокалом вина пытается силой воображения перенестись в веселый круг друзей.

Грусть поэта усиливается, поскольку он понимает, что не только сам не смог приехать на встречу. Пушкин вспоминает умершего в Италии Корсакова, а также Матюшкина, который в то время находился в кругосветной экспедиции. Вслед за этими размышлениями поэт воспевает дружбу, навсегда соединившую лицеистов в «священный союз», разрушить который никто не в состоянии.

Пушкин сообщает, что новые друзья оказались «ложными». Только лицейские однокашники рискнули посетить его в ссылке: Дельвиг, Пущин и Горчаков. Автор хотел бы увидеть еще Кюхельбекера, чтобы поговорить с ним на интересные темы.

Затем настроение Пушкина меняется. Он предсказывает, что через год обязательно приедет на встречу с друзьями и предлагает несколько тостов для будущей вечеринки. Поэт призывает радоваться, что «пока еще мы тут», и сожалеет о горькой участи последнего лицеиста, который будет праздновать этот день в одиночестве. Окончание стихотворения полностью противоположно его началу. Автор говорит, что провел этот день «без горя и забот».