Противостояние Калашникова — Кирибеевича и Ивана Грозного подтверждается композиционным построением произведения. В первой части описывается шумный пир у Ивана Грозного, где гости-опричники пьют сладкое заморское вино, хвалятся удалью да подвигами и подобострастно славят царя, а он благосклонно наблюдает покорность своих слуг. Во второй части изображается спокойная, мирная трудовая и семейная жизнь купца Калашникова, в которую врывается беда. В третьей части показан кулачный бой-столкновение двух героев, двух взглядов на жизнь: правды и совести, со стороны Калашникова, самодовольства и деспотизма, со стороны Кирибеевича и царя. Однако противостояние купца — опричника и царя не столько отражает историческую реальность русской жизни, сколько иллюстрирует романтическую антитезу и философскую идею Лермонтова о превосходстве сильной личности над обстоятельствами.

Поэт изображает купца Калашникова защитником традиционных ценностей (семьи, чести, любви, правды) и одновременно романтическим героем-максималистом, для которого честь и собственное достоинство дороже всего в жизни. Удалой Степан Парамонович своим поведением доказывает превосходство личности над властью, его противоборство с опричником и царём неизбежно и является единственной возможной реакцией романтического героя на оскорбительное поведение Кирибеевича. Молодой Кирибеевич живёт не по христианскому закону, а по закону, установленному Иваном Грозным для своих опричников, — «всё позволено, кроме ослушания царской воли». Кирибеевич также романтический герой, ибо готов идти до конца ради своих желаний: обмануть царя на пиру, не сказав, что Алёна Дмитриевна замужем; опозорить честную жену, приставая к ней на улице:

А смотрели в калитку соседушки,
Смеючись, на нас пальцем показывали... (II)

— рассказывает Алёна Дмитриевна. Таким образом, Калашников и Кирибеевич противопоставлены как романтические герои-антагонисты: первый — благородный мститель, борющийся за справедливость («за святую правду-матушку» II), второй — носитель неограниченного личностного начала (тип лермонтовского Демона).