В главе «О корени происхождения глуповцев» рассказывается, как предки глуповцев «князя себе искали». В древности головотяпы жили среди независимых племен. «Ни вероисповедания, ни образа правления эти племена не имели, заменяя все сие тем, что постоянно враждовали между собою». В результате они разорили свои земли, надругались над своими женщинами и стали умирать с голоду. Тогда они решили выбирать себе главу. Сначала среди своих… Устроили соревнования, кто кого головой перетяпает. Победившие головотяпы собрали вокруг себя остальные племена и «начали устраиваться внутри, с очевидной целью добиться какого-нибудь порядка». Но были они такие бестолковые, что ничего у них не получалось, как бы они ни пытались. И тогда головотяпы надумали искать себе князя: «Он нам все мигом предоставит, …, он и солдатов у нас наделает, и острог, какой следовает, выстроит! Айда, ребята!»

Князья, попавшиеся головотяпам на пути, поразились их глупости и отказались править ими. Только сказали, что называться им нужно не головотяпами, а глуповцами. Наконец, с горем пополам, с помощью вора они уговорили одного князя править ими. Да сами тому не обрадовались. Тот князь «наложил на них дани великие», ввел у них воинскую обязанность и приказал ничем не интересоваться и ни о чем не думать. И подвел итог: «А как не умели вы жить на своей воле и сами, глупые, пожелали себе кабалы, да называться вам впредь не головотяпами, а глуповцами». Расстроились глуповцы и пошли домой. Построили там город Глупов и стали жить. А наместником князя в Глупове стал вор-новотор. Вскоре его сменил другой наместник, того третий и так до конца истории. Наместники занимались тем, что усмиряли бунты, которые сами же и вызывали, воровали городскую казну и учиняли всякие беззакония. Все это продолжалось до тех пор, пока князь собственной персоной не прибыл в Глупов и не завопил: «Запорю!» «С этим словом начались исторические времена», так зародился город Глупов и определился характер его жителей и правителей.

В дальнейшем в городе Глупове сменились двадцать два градоначальника (1731-1826). Об этом сообщает глава «Опись градоначальникам». Из нее мы также узнаем о деяниях этих славных мужей на пользу Отечеству и городу Глупову. Один из них прославился своими занятиями макаронами, другой «был росту трех аршин и трех вершков», третий умел летать и петь непристойные песни. И так далее. Но всех градоначальников отличает чрезмерная жестокость (совершали походы против недоимщиков, секли безбожно, драли с глуповцев три шкуры). Больше никаких благих дел за ними замечено не было. Нужно также отметить, что почти все они умерли не своей смертью, кроме Двоекурова, который был самым безобидным из всей описи. Деяниям наиболее «выдающихся» градоначальников посвящены отдельные главы «Истории».

Так, Дементию Варламовичу Брудастому посвящена глава «Органчик». В описи его характеризуют так: «Назначен был впопыхах и имел в голове некоторое особливое устройство, за что и прозван был «Органчиком». Это не мешало ему привести в порядок недоимки, запущенные его предшественником». В результате своей механической головы Брудастый мог произносить всего два слова: «Разорю!» и «Не потерплю!». Впрочем, у градоначальников с человеческими головами словарный запас был не больше. Эти два слова выражали принципы правления: ободрать как липку и чтобы никаких возмущений.

Но глуповцы, по своему добродушию и легкомыслию, ничего больше и не требовали. Им только нужно было, чтобы начальник называл их «ребятами» и «братцами», ходил в красивом мундире и красиво говорил перед народом. Глава заканчивается столкновением двух одинаковых Органчиков. Эта сцена символична: градоначальники как близнецы похожи друг на друга.