Мы читаем это произведение, и перед нами предстают картины «старины глубокой», открывается поэтически воспроизведенная картина нравов, отношений и характеров давно прошедшего времени. Мы словно попадаем в те далекие годы, когда существовала Киевская Русь, слышим старинную речь, видим вещего князя, «могущего воителя», его любимца-коня, друга и соратника, и его дружину, и мудрого провидца. Образ этого «вдохновенного кудесника» — «любимца богов» — представляется особенно торжественным и необычным. Чувствуется, что этот герой дорог автору ничуть не меньше, чем сам «вещий Олег», о котором сложена «Песнь...».

Вот перед нами описание первой встречи вещего Олега с мудрым старцем:

С дружиной своей, в цареградской броне,

Князь по полю едет на верном коне.

Из тёмного леса навстречу ему

Идёт вдохновенный кудесник...

Автор сразу подчеркивает значительность и величие этого образа:

Покорный Перуну старик одному,

Заветов грядущего вестник.

Чувствуется и уважение к его преклонным годам, прошедшим в «мольбах и гаданьях», и преклонение перед его мудростью. Именно устами кудесника-волхва Пушкин отдает дань восхищения мужественному князю, прославившему себя в суровых походах.

«Заветов грядущего вестник», умудренный богатым жизненным опытом, предсказывает князю Олегу его будущее, но тот внутренне спорит с прорицателем, не хочет ему верить (услышав предсказание, князь «усмехнулся; однако чело и взор омрачилися думой»), он пытается обмануть судьбу, отказавшись от любимого коня. Через много лет, возвратившись из походов, Олег вспоминает о своем верном товарище, а услышав о смерти коня, он, как ему кажется, побеждает в споре с мудрым старцем и произносит слова, снижающие ореол прорицателя: «Ты лживый, безумный старик». Но, наступив на череп коня и приняв смерть от укуса «гробовой змеи», князь тем самым подтверждает, что мудрый кудесник не ошибся.

В летописном сказании о смерти Олега все внимание сосредоточено на самом событии, и кудесник появляется только для исполнения своей определенной роли, а в произведении А. С. Пушкина мудрый старец представлен центральным, и равноправным персонажем:

«Волхвы не боятся могучих владык,

А княжеский дар им не нужен;

Правдив и свободен их вещий язык  

И с волей небесною дружен».