Иван Андреевич родился 2 [13] февраля 1769 года в Москве в семье военного, которая не отличалась высокими доходами. Когда Ивану исполнилось 6 лет, его отца Андрея Прохоровича переводят по службе в Тверь, где семья в бедности продолжает свое существование, а вскоре теряет кормильца.

В связи с переездом и малым уровнем доходов Иван Андреевич не смог окончить начатое в Москве образование. Однако это не помешало ему получить немалые знания и стать одним из наиболее просвещенных людей своего времени. Это стало возможным благодаря сильному стремлению юноши к чтению, языкам и наукам, которые будущий публицист и поэт освоил путем самообразования.

Еще одной «жизненной школой» Ивана Крылова, биография которого весьма многогранна, стал простой народ. Будущий писатель с удовольствием посещал различные народные гулянья и развлечения, сам нередко принимал участие в уличных боях. Именно там, втолпе простого люда, черпал Иван Андреевич перлы народной мудрости иискрометного мужицкого юмора, емкие просторечные выражения, которые со временем лягут в основу его известных басен.

В 1782 году семья в поисках лучшей жизни переезжает в Петербург. В столице Крылов Иван Андреевич приступил к казенной службе. Однако такая деятельность не удовлетворяла амбиций юноши. Увлекшись модными тогда театральными веяниями, в частности под влиянием пьесы «Мельник» А.О. Аблесимова, Крылов проявляет себя в написании драматических произведений: трагедий, комедий, оперных либретто. Современные автору критики, хотя и не выказали высокой оценки, но все же одобрили его попытки и поощрили к дальнейшему творчеству. По словам друга и биографа Крылова М.Е. Лобанова, сам И.А. Дмитриевский – знаменитый актер того времени – видел в Крылове талант драматурга. С написанием сатирической комедии «Проказники», даже краткое содержание которой дает понять, что в пьесе был высмеян Я.Б. Княжнин, считавшийся ведущим драматургом того времени, автор ссорится не только с самим «мэтром», но и оказывается в поле обид и критики театральной дирекции.

Неудачи на поприще драматургии не остудили, а наоборот, усилили сатирические нотки в таланте будущего баснописца Крылова. Он берется за издательство ежемесячного сатирического журнала «Почта духов». По истечении восьми месяцев журнал, однако, прекращает свое существование. Выйдя в отставку в 1792 году, публицист и поэт приобретает типографию, где начинает выпускать журнал «Зритель», который стал пользоваться большим успехом, нежели «Почта духов». Но после произведенного обыска он был закрыт, а сам издатель посвятил несколько лет путешествиям.

В последние годы своей жизни Крылов был на хорошем счету у царской власти, получил должность статского советника и имел предостаточное пенсионное пособие. Он разленился, не стеснялся слыть неряхой и обжорой. Можно сказать, что весь его талант под конец жизни растворился в гурманстве и лени. Официально Крылов не был никогда женат, но его современники утверждали, что он жил в гражданском браке со своей кухаркой Феней, и от него она родила дочь Сашу. Когда Феня умерла, Саша жила в доме Крылова, потом он выдал её замуж, нянчил детишек и после смерти всё своё состояние отписал Сашиному мужу. Скончался Иван Андреевич от воспаления лёгких 21 ноября 1844 года.