На создание рассказа «Кавказский пленник» Л. Н. Толстого натолкнули реальные события, происходившие в середине 19-го столетия в период Кавказской войны. Писатель сам чудом спасся от пленения и знал что такое побег не понаслышке. Ему вместе с другом пришлось мчаться на лошади во весь опор, чтобы убежать от преследовавших их чеченцев. К счастью граница, на которой служили казаки, была недалеко, и им удалось до нее домчать целыми и невредимыми. Немного иначе сложились обстоятельства с главными героями рассказа. Жилин и Костылин оба оказались в плену, по большей части по вине последнего и делали не одну попытку бежать.

Рассказ построен на сопоставлении этих двух героев. Если Жилин вызывает уважение даже у врагов, то Костылин не вызывает у них никаких эмоций. Жилина они по свойски называют «джигитом», а хозяйская дочка Дина привязывается к нему как к родному. Этот герой всегда сначала обдумывает свои действия, потом только приступает к их реализации. У Костылина совсем нет своих мыслей, он действует сгоряча, не подумав о последствиях. Собственно, по этой причине они и оказались в плену. Он сам предлагает ехать вместе, но при виде татар бросает друга в беде и пытается бежать.

Когда их просят написать домой письма с просьбой о выкупе, Костылин из трусости тут же соглашается. Жилин намеренно указывает неверный адрес, чтобы письмо не было доставлено его пожилой, бедной матери. Даже не зная этих подробностей, у Абдул-Мурата его воспринимают с уважением. Наверно, такие качества никак не спрятать. Они чувствуются в человеке за версту. Первая попытка побега у офицеров не удалась, опять таки из-за Костылина и его нерасторопности. Наверное, автор неслучайно придумал для своих героев такие фамилии. Жилин - от слова «жилы», т.е. крепкий человек, волевой. Костылин - от слова «костыль», т.е. человек слабохарактерный.

Во время этой попытки бежать Костылин стал отставать, жалуясь, что ему сапогами ноги натерло. Тогда их и настигли проезжие татары. На этот раз их посалили в глубокую яму, чтобы больше не пытались бежать. Костылин второй раз и сам не захотел рисковать, побоялся. Тогда Жилин при помощи тринадцатилетней Дины, которая всегда приносила ему, то лепешки, то кусочки жареной баранины, решил все-таки выбраться и бежать. Он понимал, что горцы боятся наступления русских и могут убить пленных. По его просьбе Дина принесла длинную палку, с помощью которой он выбрался из ямы. Побег был непростой, так как Жилину мешала быстро передвигаться колодка на ноге.

Когда сил уже не было, он полз, чтобы добраться до поля, за которым были уже свои. Он был почти у цели, когда увидел в двух десятинах от себя группу татар. Замахал он что было мочи руками, закричал во все горло, чтобы казаки его услышали. Те бросились наперерез и спасли Жилина. Так и остался он служить на Кавказе, домой не поехал. А Костылина примерно через месяц отпустили еле живого за внушительный выкуп.