Иван Жилин – это главный герой рассказа Толстого «Кавказский пленник». Иван – это русский бравый офицер, отбывающий службу на Кавказе, где в тот момент шла война. Молодой человек был среднего роста, знатного, но не богатого рода, холост. У Ивана была пожилая мать, которой он постоянно отсылал деньги. Он не был женат, но когда в очередной раз получил письмо от матери о том, что она нашла ему подходящую невесту, очень обрадовался.

Очередной отпуск закончился для него и его товарища Костылина трагично – они попали в плен к татарам, желавшим получить крупный выкуп за русских офицеров.

Несмотря на все тяготы и трудности нахождения Жилина в плену, он ведет себя как настоящий мужчина, истинный офицер. В отличие от Костылина, который оказывается на самом деле трусливым человеком, Иван отгоняет от себя грустные мысли, вынашивая план побега, не отчаивается и начинает заниматься привычными для него делами. То он своими руками делает татарским детишкам глиняные игрушки, занимается ремонтом оружия, даже оказал помощь в лечении одного знатного татарина. Жилин – добрый и трудолюбивый парень, он не может отказать в помощи человеку, которому плохо.

Татары предложили написать Ивану письмо матери, в котором он просит за себя выкуп. Но когда он узнал сумму, честно ответил, что такие деньги за него никто не заплатит. У нее их нет.

Со временем, несмотря на сильную неприязнь татар к русским, они начинают уважать этого честного, сильного духом и искреннего человека. Татарская девочка по имени Дина сильно привязалась к Ивану, стала считать его своим близким другом и часто приносила ему еду.

Приходит время, и Жилин совершает побег вместе с Костылиным и другими пленниками. Но эта попытка оказалась неудачной, их догнали и посадили в деревянных кандалах в колодец.

С больными, окровавленными ногами, измученный тяжелой жизнью в плену, Иван снова решается на побег. В этот раз ему помогла его подруга Дина. Она бросила в колодец длинный кол, с помощью которого Иван выбрался наружу.