Родился в еврейской семье[2]. Отец — известный врач, главный венеролог Московской области Самуил Абрамович Кауфман (1892—1957); мать — Цецилия Израилевна Кауфман (1895—1986)[3][4].

В 1938—1941 годах учился в МИФЛИ (Московский институт философии, литературы и истории). Его товарищами и соучениками в ту пору были Л. Маркович (Лунгина), поэты С. Наровчатов, П. Коган, Б. Слуцкий, М. Кульчицкий. В начале финской войны Самойлов хотел уйти на фронт добровольцем, но оказался не годен по состоянию здоровья. В начале Великой Отечественной войны его направили на трудовой фронт — рыть окопы под Вязьмой. Там Давид Самойлов тяжело заболел, был эвакуирован в Самарканд, где учился в Вечернем педагогическом институте. Вскоре поступил в военно-пехотное училище, которое он не окончил. В 1942 году его направили на Волховский фронт под Тихвин. 23 марта 1943 года в районе станции Мга был тяжело ранен в левую руку осколком мины.

Приказом 1 ОСБР Волховского фронта №: 13/н от: 30.03.1943 года пулемётчик 1-го отдельного стрелкового батальона 1-й отдельной стрелковой бригады красноармеец Кауфман был награждён медалью «За отвагу» за то, что он в бою 23 марта 1943 года в районе Карбусель с пулемётным расчётом во время атаки первым ворвался в немецкую траншею и в рукопашной схватке уничтожил трёх гитлеровских солдат[5].

После выздоровления служил в тыловой части, откуда вырвался на фронт с помощью И. Эренбурга. С марта 1944 года продолжил службу в 3-й отдельной моторазведроте разведывательного отдела штаба 1-го Белорусского фронта.

Приказом ВС 1-го Белорусского фронта №: 347/н от: 01.11.1944 года писарь 3-й отдельной моторазведроты разведывательного отдела штаба 1-го Белорусского фронта ефрейтор Кауфман был награждён медалью «За боевые заслуги» за полученные тяжёлые ранения в бою в районе станции Мга, участии в боях на Волховском и 1-м Белорусском фронтах и образцовое выполнении своих непосредственных обязанностей писаря[6].

Приказом ВС 1-го Белорусского фронта №: 661/н от: 14.06.1945 года автоматчик 3-й отдельной моторазведроты развед. отдела штаба 1-го Белорусского фронта ефрейтор Кауфман награждён орденом Красной Звезды за захват немецкого бронетранспортёра и трёх пленных, в том числе одного унтер-офицера, давшего ценные сведения, и за активное участие в боях за город Берлин.[7]

Был награжден еще несколькими медалями и почетным знаком «Отличный разведчик».

В годы войны Самойлов, кроме «серьезных» стихов, сочинял стихотворные сатиры на Гитлера для гарнизонной газеты под псевдонимом «Семён Шило».

Не будучи диссидентом, Самойлов открыто общался с А. Д. Сахаровым, дружил с Юлием Даниэлем, Анатолием Якобсоном, Лидией Чуковской, с которой находился в многолетней переписке[8]. Подписал письма в защиту Даниэля и Синявского (1966)[9], Гинзбурга и Галанскова (1968)[10], после чего «в наказание» был рассыпан набор книги его избранных стихотворений, готовившейся в издательстве "Художественная литература". .