1) Как отмечает сам автор (словами Алехина) отношения между Алехиным и Анной Алексеевной не сложились из-за неуверенности друг друга в том, что альтернативынй вариант жизни вместе (как муж и жена) мог бы принести счастье. Эти рассуждения строились исходя из бытового уровня: мог ли Алехин, как он сам говорил себе, дать Анне более "высокую" жизнь, соответствующую ее уровню. 

Вырывать ее из одной будничной обстановки с тем, чтобы поместить в другую, такую же, где она, по истечению определенногов времени, могла так же пресытиться обыденностью. Это с одной стороны. С другой - между Анной и Алехиным было определенное душевное понимание, на языке психологов подобное восприятие друг друга называется "контакт". Они угадывали настроения друг друга, они оба думали об одном и том же. Однако, их мысли вращались с одной стороны в контексте тех социально-бытовых связях, которые держат их, и разрушить которые очень сложно, с другой, они оба чувствовали притяжение друг к другу.

2) Возможен ли был выход из данной ситуации? Современная практика отношений (во всяком случае та тенденция, которая транслируется через СМИ) показывает, что возможен. В рамках культа гедонизма, безусловно, стремление к своему собственному удовольствию превыше всего. Но в рассказе Чехова "О любви" внутренний конфликт героя заключен не в этом. Мысли героя не сконцентрированы на самом себе (иначе, бы отношения между Алехиным и Анной больше походили бы на обычную в светских кругах интрижку), но здесь напротив, мысли героя сосредоточены на переживаниях и дальнейшей участи другого, близкого ему человека.

Безусловно, рассматривая мотивационную составляющую Алехина, можно найти и присутствие определенной робости. Кто-то может назвать эту робость - трусостью перед возможностью своего счастья, но такая трактовка, на мой взгляд, вновь возвращает нас к положению о гедонизме. Конфликт главного героя, является следствием социальной ситуации и внутренних побуждений. Это рассказ о трагедии человека который не может сделать последний шаг в признании своих чувств, которые переживает вновь и вновь внутри себя. В настоящий момент, Алехин смотрит на этот эпизод своей жизни, философски, но сквозь эту философию иногда проскакивают нотки грусти.

3) В качестве возможного выхода из данной ситуации, тут можно было бы рекомендовать оборвать эти отношения еще в самом начале, а не поддерживать себя иллюзией на проятжении нескольких лет. Однако, с другой стороны основное ядро проблемы лежит не в отношении Алехина и Анны, эти отношения являются лишь следствием его неудовлетворенности той жизнью, которую он вел: образованный человек, со склонностью к бумажной работе, живет в поместе своих родителей, занимается хозяйством. И с удовольствием вырывается в мир светских людей, где неосознанно пытается компенсировать свои тягу к этому миру в отношениях с Анной. Ключ к решению проблем, в данном случае - это изменения отношения к текущей деятельности, к чему он, собственно, и пришел на момент описываемых в рассказе событий. Но психологическое консультирование на начальном этапе, могло бы существенно ускорить этот процесс.