Любовь героев с самого начала была обречена. Илья Ильич Обломов и Ольга Ильинская смысл жизни, любовь, семейное счастье понимали по-разному. Если для Обломова любовь – это болезнь, страсть, то для Ольги – долг.
Обломов, познакомившись с Ольгой, прежде всего обратил внимание на ее красоту: «Кто ни встречал ее, даже рассеянный, и тот на мгновение останавливался перед этим так строго и обдуманно, артистически созданным существом». Когда же Обломов услышал ее пение, в его сердце пробудилась любовь: «От слов, от звуков, от этого чистого, сильного девического голоса билось сердце, дрожали нервы, глаза искрились и заплывали слезами…» Жажда жизни и любви, звучавшая в голосе Ольги, отозвалась в душе Ильи Ильича. За гармоничной внешностью он ощутил прекрасную душу, способную на глубокие чувства.
Размышляя о своей будущей жизни, Обломов мечтал о высокой стройной женщине, с тихим гордым взглядом. Увидев Ольгу, он понял, что его идеал и она – одно лицо. Для Обломова высшая гармония – это покой, и Ольга была бы статуей гармонии, «если бы ее обратить в статую». Но она не могла стать статуей, и, представляя ее в своем «земном рае», Обломов начинал понимать, что у него не получится идиллии. Поэтому, счастье не возможно-разные люди.
Сама Ольга очень полюбила Обломова. Она видела в нем не только то, что видели все, но и то, что мало кто замечал: его нежность и чистоту, неумение лгать и делать подлости.