Молчалин движет чувством добиться выгоды в своих знакомствах с высшим светом Москвы. Он уделяет большое внимание шерсти собачки госпожи Хлестовой, хвалит дальновидность и характер Фамусова, и пытается добиться расположения Софьи. Однако, настоящих чувств к дочери Фамусова он не испытывает. Он рассматривает её с чисто прагматичной точки зрения, как выгодную партию влиятельных родителей. Однако, Софья не обманывается на его жесты. Она зримо раскрывает его низость и коварное двуличие, отказывая. При том, Молчалин, услышав укор, не скрывает своего лицемерия и гордится собственным образом действий. Он мастерски подделывает собственные эмоции, он наблюдателен и знает, когда следует действовать с нажимом, когда уступить, а когда соврать. Подобная расчетливость говорит о «хорошей» эмпатии Молчалина на нрав окружающих его людей, в основном дурных и подобострастных, жаждущих, как он ещё больших выгод.

Потому не стоит удивляться тому факту, что большой свет принимает его положительно, отмечая достоинства, кроткий нрав и внимание к вышестоящим людям, их интересам.  Ведь по своим взглядам, Молчалин держится за консервативное московское дворянство. И самое интересное, Молчалин, в отличие от Чацкого, готов продать своё собственное мнение и человеческое достоинство в обмен на материальные выгоды. С другой стороны, читатель может понять трагизм таких взглядов, ведь Молчалин был выходцем из небогатых людей, людей необразованных и затискивающихся. Нет ничего удивительного в том, что он был ослеплен властью и богатством дворян, выбрав самый кратчайший путь.  Правда, при прочтении возникает мысль «Ради своей собственной выгоды, решится ли Молчалин на <<Убийство?>>