Сам Гоголь сравнивает Манилова с сахаром, давая понять читателю, насколько этот человек старается показаться всем милым. Возможно, именно поэтому выбор Чичикова и падает именно на этого помещика - он чувствует, что уж кто-кто, а Манилов точно не сможет ему отказать в такой маленькой услуге. 
Последним же он приезжает к Плюшкину потому, что впервые слышит о нем от Собакевича, который в списке помещиков, посещенных Чичиковым, является предпоследним. Причиной столь позднего знакомства служит нелюдимость Плюшкина.