Дело в том, что у каждого героя в этой пьесе свое счастье. У Раневской счастье - это ее любимый вишневый сад, в котором прошло все ее детство, молодость и нынешняя жизнь. Приехав с Парижа, она сразу кидается туда, осматривая любимый сад. Но скоро его продадут за долги, продадут ее счастье,ее детище. И мы видим, как у нее отбирают это счастье.
Счастье Ани- это Петя Трофимов, в которому она имеет большие симпатии, но он почему то бежит от нее, говоря,что любовь это глупость,главное учиться и работать, ведь он явл. вечным студентом, так как постоянно учится и преподает. Тут мы можем назвать счастье с одной стороны, с Аниной; и ее любовь к нему безответна, и поэтому счастьем это назвать сложно.
Счастье Вари - она ждет предложения Лопахина, тк чувствует к нему симпатию и влюблена в него, но у них никак не получается поговорить друг с другом, все время бегают. И в конце концов предложения так и не прозвучало в адрес Вари.
Таким образом, проблема счастья состоит в том, что у каждгого героя " несчастливое счастье", у каждого оно какое то одностороннее, без отдачи, и поэтому такое счастье проблематично.