Автор задумывал пьесу как легкую веселую комедию, но при прочитывании данного произведения читателя посещает скорее состояние грусти и печали, а не беззаботного веселья. Пьеса наводит на размышления о судьбе России, о ее историческом прошлом и будущем, об отношениях между людьми и их отношении к своей стране, своему дому .Герои пьесы олицетворяют собой разных представителей страны, оказавшихся в переломном историческом моменте. Это и обнаглевший дармоед Яша, который презирает «эту страну», готовый уехать куда угодно, лишь бы ничего не делать, а только пускать пыль в глаза, и бестолковый и безалаберный, но готовый всегда услужить Епиходов… И разорившаяся Любовь Андреевна Раневская, всем сердцем любящая свое имение, свой сад, свою беззаботную жизнь, но которая так и не может отказаться от прошлого и боится взглянуть настоящему и будущему в глаза… И Лопахин, этот неуклюжий мужик-купец «постоянно размахивающий руками» так неожиданно для себя разбогатевший и, в итоге, купивший Вишневый сад. Имение, в котором его родители были рабами .В пьесе передана обстановка безвременья и застылости… Прошлое уже ушло безвозвратно, а новое, будущее неизбежно наступает и устанавливает новые правила жизни. Вишневый сад своей цветущей белизной олицетворяет собой беззаботную барскую жизнь, он не приносит дохода, он цветет и растет для прихоти своих хозяев. Но он уничтожается с приходом нового времени, с приходом революции. Автор, несомненно, чувствует приближение этого нового, когда общество еще продолжает купаться в излишествах. И он начинает «рубить» прекрасный, цветущий вишневый сад, понимая, что время его миновало и что старая жизнь уходит безвозвратно. Пьеса полна загадок и скрытого смысла.. В нем каждое дерево растет свободно и само по себе, не отказываясь от своей индивидуальности. Не отказываясь от своих корней, он растет в будущее, меняется и остается неизменным. Вишневый сад – это все – и земля и небо над ней, и птицы и души усопших, и могилы Гриши и мужа Раневской и душевная ее память о них… Сад также хранит идею времени, идею мирного, кропотливого труда, идею человеческой жизни, которая проистекает из рода в род. И в данном контексте начать рубить сад – это все равно, что начать рубить свои корни, отказываться от своего прошлого, что, по сути, и произошло в начале 20 века в России.Народ растоптал свою историю, наивно полагая, что у него получится выстроить новую страну. Но возможно ли это? Возможно ли существование народа, который не чтит своих предков и свою историю и который выбрасывает все это за ненадобностью? Неужели во имя нового сада так уж необходимо рубить старый? 
Герои пьесы, фактически уже не живут в старом доме, но еще тешут себя надеждой спасти имение. Прежним людям, таким как Любовь Андреевна нет места в новом мире, но и новым людям неуютно в старом доме – это мы видим по Трофимову, которого характеризуют как облезлого недотепу, не умеющего любить и не нуждающегося в красоте. Таким образом, мы видим, что старый и новый миры катастрофически не совпадают друг с другом, у них нет общих точек соприкосновения. Трофимов неудержимо живет будущим: «Вперед!», и агитирует Аню забыть прошлое: «Если у вас есть ключи от хозяйства, то бросьте их в колодец и уходите. Будьте свободны, как ветер».