Повесть «Поединок» отображает армейский быт и нравы военной среды. Картина жизни пехотного полка достигает большого типического обобщения, становится, по словам самого Куприна, «поединком с царской армией». В повести представлены две группы персонажей: с одной стороны, полностью бесправные рядовые солдаты, с другой — жестокие, нравственно опустошенные офицеры. Куприн даже эпизодические персонажи рисует с глубоким проникновением в психологию, выделяет свойственные каждому черты, подчеркивает индивидуальность. Вместе с тем он показывает то общее, что свойственно всем солдатам, — все они жертвы издевательства и унижения. Почти символичной в своей предельной обобщенности становится фигура доведенного до крайней степени отчаяния Хлебникова.

Тщедушный, больной, с лицом «в кулачок» и с глазами, в которых «застыл тупой покорный ужас», этот «солдатик» — объект постоянных издевательств и насмешек. Куприн показывает безропотность Хлебникова, его неспособность не только дать отпор, но даже подумать о сопротивлении. Единственная мысль, которая приходит к нему, это мысль о самоубийстве. Образом Хлебникова Куприн показывал, что солдаты «с их однообразнопокорными и обессмысленными лицами — на самом деле живые люди, а не механические величины, называемые ротой, батальоном, полком».

Куприн при создании образов стремится, с одной стороны, выявить индивидуальность личности, с другой — социально типизирует ее. Типовое лицо имеет офицерство, отделенное от народа, несшее в массе своей «службу, как принудительную, неприятную, опротивевшую барщину, томясь ею и не любя ее». Отсюда и пьянство, и дикий разврат, и картежные игры. Опустившиеся в моральном отношении офицеры тем не менее считают себя высшей кастой, презрительно относятся ко всем, кто без погон. В каждом из них сидит жажда истребления, их пьянит запах крови. Особенно ярко это представлено в образе Осадчего. Жестокость его не знает предела, именно в его роте каждый год происходят самоубийства солдат. В нем живет кровожадность грубого средневекового завоевателя, готового уничтожать все равно кого и во имя чего. Под стать Осадчему Бек-Агамалов, Арчаковский. Это по-своему несчастные люди, тоже жертвы «какого-то злого, сумбурного демона». Они сами иногда «ощущают ужас и тоску маленьких, злых и грязных животных, темный разум которых вдруг осветился ярким человеческим сознанием».

В повести ставится проблема разрушения человеческой личности под воздействием среды. Каждый из офицеров хотя бы на миг показан таким, каким он мог бы стать, если бы не губительное воздействие армейской жизни. Пути сопротивления разрушительной силе среды разные у Шурочки, Назанского и Ромашова. Шурочка ищет способ утверждения личности в эгоцентризме, Назанский — в сверхиндивидуализме.

В образе Назанского особенно важна обличительная направленность. Он выступает против самодержавия:

«…в лице этого двухголового чудовища я вижу все, что связывает мой дух, насилует мою волю, унижает мое уважение к своей личности». Назанский предчувствует неотвратимость социальных потрясений. Он мечтает о «грядущей богоподобной жизни», но путь к ней видит в теории сверхчеловека.

Осознание своего «я», пробуждение личности воплощено в образе подпоручика Ромашова. Свойственные юности романтические мечты о подвиге, о красивой и изящной жизни входят в противоречие с тем, что он видит в армейском быту. Он ощущает свое «одиночество, затерянность среди чужих». Ромашов начинает размышлять о положении человеческой личности в обществе, о возможности исправления несправедливого мира. Его «ошеломило и потрясло неожиданно-яркое сознание своей индивидуальности», а отсюда и индивидуальностей других. Ромашов заступается за Хлебникова, предотвращая его самоубийство: «Бить солдата бесчестно. Нельзя бить человека, который не только не может тебе ответить, но даже не имеет права поднять руку к лицу, чтобы защититься от удара. Не смеет даже отклонить головы».

В мечтах и размышлениях Ромашова отразилось духовное «распрямление» личности. Поединок с собой завершился победой человека над офицером. Но дуэль, поединок с Николаевым, заканчивается гибелью Ромашова. Такой финал соответствовал высокому обличительному пафосу повести и неопределенности позитивной программы писателя.