Смысл пословицы в том, что, начиная какое-то дело, особенно, если оно рискованное, нужно оценить степень этого самого риска и установить черту, за которую лучше не переступать.

Осторожность, в таком деле, никогда лишней не будет и поэтому лучше все хорошо продумать и взвесить, прежде чем начать что-то делать.

Сам смекай, то есть, сам понимай, где берег, то есть, где безопасно, а где край, то есть, где черта, которую переходить не стоит, чтобы не случилось ничего худого.