,,Сесть в калошу..-выражение довольно краткое ,но при этом отображающее весь свой смысл на самой поверхности. ,,Сесть в калошу,, значит попасть в неприятное положение или потерпеть поражение по собственной глупости.  образование этого фразеологизма уходит далеко в древность. Оно связано с народными играми- боями. Один из противников, проигрывая, оказывался на земле, в луже грязи. Слово калоша ведет свои корни от историзма калужа,  что в древности означало лужа. опираясь на это можно сделать вывод , что ,,сесть в калошу,, может каждый человек.