О’Брайен родился 26 августа 1991 года в Нью-Йорке. Детство прошло в Спрингфилде, штат Нью-Джерси. Когда Дилану исполнилось 12 лет, семья переехала в Хермоса-Бич, Калифорния. Отец О’Брайена работал видеооператором, а мать была актрисой[1]. О’Брайен имеет ирландские, английские, итальянские и испанские корни[2]. В 2009 году окончил школу Mira Costa High School[1].

В 2006 году Дилан стал известен своими комедийными видео на YouTube[3], которые он самостоятельно снимал и режиссировал.

О’Брайен планировал закончить колледж и киношколу одновременно, но в этот момент его выбрали на роль в сериале «Волчонок»[4]. Должен был прослушиваться на роль Скотта, но после прочтения сценария он понял, что ему ближе характер Стайлза, лучшего друга Скотта, и попросил своего менеджера о прослушивании на роль Стайлза[5].

Дилан также снялся в фильме режиссёра Метта Уолша High Road и сыграл главную роль в романтической комедии «В первый раз» вместе с Бритт Робертсон и Викторией Джастис.

В 2013 году Дилана утвердили на главную роль в фильме «Бегущий в лабиринте». Помимо актёрской деятельности также играет на ударных в группе под названием «Slow Kids At Play».