Это выражение уместно в ситуации, когда человек заранее планирует свои дела или покупки на будущее. Оно призывает людей не откладывать на потом то, что можно сделать заранее, так как это может сэкономить время и деньги в будущем. Например, если человек планирует покупку нового автомобиля, ему может быть выгоднее купить его зимой, так как в это время года дилеры часто предлагают скидки и акции. Таким образом, он "готовит сани летом", то есть заранее покупает автомобиль зимой. Аналогично, можно "готовить телегу зимой", то есть начинать планировать свои летние путешествия или каникулы уже зимой.