Ответ:

Какие правильные знаки препинания должны быть в этих предложениях и почему именно они?

1. Первый раз, попробовав коровье молоко из отцовской чашки в родном селе , Дима закашлялся и прокричал: «Ну и дрянь!»

Запятая нужна, она обособляет (выделяет) деепричастный оборот (подчёркнут).

2. Ей сказали устроиться работу _ и таки наладить свою жизнь.

Запятая НЕ нужна, т.к. запятая НЕ ставится перед одиночным союзом И, соединяющим однородные члены: СКАЗАЛИ УСТРОИТЬСЯ и СКАЗАЛИ НАЛАДИТЬ.

3. Маша звала Диму с собой , и (,) стоило Диме согласиться (,) она забывала о встрече.

Обе запятые нужны, так как они выделяют придаточное предложение (подчёркнуто).

Но еще нужна запятая ПЕРЕД союзом И, т.к. она разделяет 2 простых предложения (2 мысли, 2 грам. основы):

1) Маша звала

2) она забывала

4. Она ела по целой коробке конфет, а то и дело _ по две.

Запятая НЕ нужна, т.к. ТО И ДЕЛО - это не вводное слово