.Успенский в книге «Слово о словах» отмечает, что слово это некогда значило «овраг», «углубление в почве», «лощина»; такое значение сохранилось за ним и до сих пор в некоторых славянских языках. «Можно думать, что в древности пути прокладывались по таким долинкам; может быть, в лесистых местах их вели по “дорам” – лесистым просекам и расчисткам. А возможно, дело в том, что на открытых местах любая древняя колея или тропа быстро превращалась в размытые водами лощины – дороги».
А В.Волина в книге «Откуда пришли слова: Занимательный этимологический словарь» отмечает, что дорогой мог быть назван проход, выкорчеванный в лесу, просека, расчистка (где выкорчеваны, выдраны деревья) или же просто лесная тропа.
ДОРОГА. Общеслав. Суф. производное (суф. -г-) от той же основы, что и дор "расчищенное место", дьрати "драть". См. дергать, драть, торить.